On ensimmäinen päivä: Tarvitset hyvän aamiaisen. Polttaa hirviömomeletteja ja pohjatonta kahvia paikallisessa suosikissa Lou Mitchell (saatat vain tavata muita Route 66 -matkailijoita naapurikopissa). Jos haluat venyttää jalkojasi ennen matkan ensimmäistä vaihetta, Chicagon Millennium Park on erinomainen paikka tehdä se. Sieltä se on vain yhden korttelin päässä Historic Route 66 Begin Sign -kyltistä. Ota selfie - olet virallisesti matkalla. Jos et kestäisi aamiaisen odotusaikaa Chicagossa, Dell Rhea's Chicken Basket on ensimmäinen pysäkki. 1930-luvun huoltoasema / lounaslaskuri on nyt Route 66 -kuvake sen superlatiiviselle paistetulle kanalle. Etsi kunnostettua neonkylttiä - joten retroa voit odottaa puoliksi odottavan, että kromattu riisuttu Bel Airs on pysäköity sen alle.
Tervetuloa St. Louisiin, portille länteen. Kaivaa maalaispaistettuihin pihveihin tai pinoon pannukakkuja Southwest Diner ennen raitiovaunun kaaren huipulle kiertämistä 1800-luvulla Anheuser-Busch-panimo , tai kävely korkealla Mississippin yläpuolella kuuluisalla Chain of Rocks -sillalla, jonka ulottuvuus roikkuu pohjoiseen. Juo kaupungin elämää; St.Louisin ulkopuolella asema liukuu viehättävien pikkukaupunkien ja vihreiden kukkuloiden läpi. Kaivaa Meramecin luolat, dramaattinen luolakompleksi (ja väitetty Jesse Jamesin piilopaikka) opastetuilla kierroksilla. Pysy yössä siistissä kivi- ja laastimökissä 1930-luvun maamerkillä Wagon Wheel -motelli .